Poucos castelos no Reino Unido relatam a história das construções fortificadas medievais como o Castelo de Chepstow. Situado no País de Gales, ele foi construído em quatro etapas sucessivas, e ainda sofreu alterações posteriores no período Tudor.

O início de sua construção ocorreu logo após os Normandos terem invadido a ilha Britânica, em 1067, liderados por William, o Conquistador. Segundo os registros existentes, a parte inicial do castelo, que consistia unicamente em sua torre central foi construída naquele mesmo ano por William Fitz Osbern, senhor de uma pequena cidade Normanda e colaborador de William, o Conquistador.

O Conquistador determinou que a fortificação fosse erigida naquele local para servir de base para sua planejada invasão e conquista das tribos Galesas. Fora das muralhas do castelo começou a desenvolver-se uma pequena cidade, que se tornou um ponto de referência na região devido principalmente ao seu mercado. A cidade passou a ser chamada de Cheap-Stow , o que significava Cidade do Mercado. Na foto ao lado, quase imperceptível junto ao vértice das duas paredes, está Regina, vestida de preto. Esta foto dá uma idéia das dimensões do salão principal de Chepstow.

A segunda etapa da construção do castelo ocorreu por volta do ano 1200, por determinação de William Marshall, o Duque de Pembroke, um grande guerreiro e uma das figuras mais notáveis da Inglaterra daquela época. Sua fidelidade ao rei Henry II era tão grande, que quando seu filho subiu ao trono, passando a ser conhecido como Richard Lionheart (Ricardo Coração de Leão) este recompensou Marshall com o título de senhor da região de Chepstow, além de lhe conceder a mão de Isabella de Clare, herdeira e conhecida como Donzela de Chepstow. 

Marshall determinou que o lado este do castelo, vulnerável a ataques, fosse reforçado. Providenciou também a construção de uma nova muralha e duas torres adicionais, conforme o padrão adotado para defesa no século 13

O casamento de Marshall resultou em cinco filhos. E coube a eles a execução da terceira fase da construção do castelo, entre 1219 e 1245. Seus filhos aumentaram ainda mais o castelo, e construíram o grande portão de entrada, utilizado até hoje pelos visitantes de Chepstow.

A quarta fase de Chepstow ocorreu entre 1270 e 1300. Um dos netos de William, Roger Bigot III, transformou-se num rico e poderoso senhor da corte de Edward I. Seguindo a tradição da família ele determinou que fossem construídas acomodações confortáveis e grandes, à altura de um influente nobre como ele, e da numerosa equipe de servos e soldados que lhe acompanhava onde quer que fosse. 

Ele também ordenou que fosse construída uma muralha em torno da cidade, como proteção adicional para seus habitantes. Com a morte de Roger Bigot em 1306 suas terras passaram para o rei.

Após a conquista definitiva de Gales, conseguida durante o reinado de Edward I, a importância estratégica do castelo diminuiu, o que acabou fazendo como que ele fosse transformado em ruínas. No século 17, durante a guerra civil, o castelo voltou a ter papel fundamental, pois sua posição lhe permitia controlar o movimento de tropas na rota que ligava o País de Gales ao sul da Inglaterra. Atualmente o castelo está abandonado, e pouco resta dele além de ruínas históricas.

Chepstow está situado entre as cidades de Newport, em Gales e Bristol, na Inglaterra, logo depois da grande ponte que cruza o rio Severn. Vindo pela auto-estrada M48 pegue a saída 2, e você estará na cidade de Chepstow. O castelo fica bem no centro. Infelizmente ele está completamente em ruínas, e até hoje nada foi feito para restaurá-lo.